Родители хотели его видеть скрипачом, однако в 1895 году без особой подготовки Бер поступил в Одесскую рисовальную школу, а в 1901-м году без экзаменов был принят в Петербургскую Академию художеств, в класс батальной живописи профессора П. О. Ковалевского, потом недолго обучался в мастерских И. Е. Репина, и, наконец, оказался в мастерской молодого и любимого студентами Д. Н. Кардовского.

Борис Анисфельд был активным участником объединения «Мир искусства» с 1910 года и не пропустил ни одной выставки «мирискуссников».

В 1916 году несколько художников писали портрет Ф. И. Шаляпина в его петербургской квартире. Был среди них и Анисфельд. Художник изобразил великого певца в динамичной манере, с обнаженными руками и иронично-скептическим взглядом, направленным на зрителя сверху вниз.

Свою первую декорационную работу Анисфельд осуществил в сотрудничестве с Вс. Э. Мейерхольдом в спектакле «Свадьба Зобеиды» Г. фон Гофмансталя в 1907 году в Театре В. Ф. Комиссаржевской.

О сценографии постановки можно судить по описанию художника В. К. Коляды, не признавшего спектакль: «В пьесе была одна пейзажная декорация, изображавшая персидский сад, и два интерьера… В декорации было больше оригинальности, чем красоты, сочетание серых тонов деревьев с красными цветами казалось странным… Другие две декорации изображали внутренние комнаты персидского дома… Комната одного акта… выкрашена в ровный синий цвет (без всяких рефлексов и без пятен света на стенах), а другая – в ровный красный цвет. Не были использованы ни ковры, ни фонари Востока».*

Наша современница, критик Галина Титова считает, что описание Коляды «дает представление о модернистской стилистике оформления, вполне отвечающей пьесе, и о функционально осмысленном его использовании в организации сценического действия»*.

Н. Н. Евреинов, упомянув в работе «Художники в Театре В. Ф. Комиссаржевской» о том, что не видел этой постановки, оценил творчество Анисфельда так: «Вообще же полагаю, что Анисфельд, как тонкий, искренний, хотя подчас рассудочно-холодноватый, но неизменно "Божьей милостью" художник, является желанным другом всякого театра, ищущего новых ценностей».*

Сотрудничество с Фокиным продолжилось в балете «Исламей» («Восточная фантазия») на музыку М. А. Балакирева. Премьера состоялась 10 марта 1912 года в Мариинском театре на благотворительном спектакле в пользу Литературного фонда.

Этот спектакль, по мнению историка балета и балетного критика Андрея Яковлевича Левинсона, сделал имя Анисфельда «громким»: «это видение восточного сераля в иссиня-зеленой гамме, сияющей глубоким тоном лиможской эмали, с ритмически распределенными группами одалисок в малиновых и зеленых плащах, со вспыхивющей мгновенно в центре картины желтым пламенем жидкого кадмия фигурой султанши воспринимается как фата-моргана, как сладкий дурман опиума… приторная и пьянящая красота самого эскиза как бы упраздняет самую надобность исполнения...: эскиз сам по себе уже есть театр».*

Михаил Михайлович Фокин вспоминал: «Анисфельд по моей просьбе дал декорации в стиле Ренессанса – Боттичелли, Беноццо Гоцциоли и др…. Часть публики шокировала условная декорация. <…> Это был первый опыт балета, где место реального сюжета заняли отвлеченные идеи, символизированные в пластических образах»*. В России премьера балета состоялась 31 марта 1913 года на сцене Мариинского театра.

В феврале 1913 года Анисфельд выпустил оперу Н. А. Римского-Корсакова «Садко» в Театре музыкальной драмы Иосифа Лапицкого. Наряду с Анисфельдом к оформлению спектакля был привлечен художник-символист В. И. Давыдов, который часто изображал в своих картинах воду, что было немаловажно для этой постановки. Однако, среди множества мелких недочетов спектакля выделялось отсутствие единообразия в оформлении и «явная водобоязнь декораторов». «Неестественно перекошенная, неуютная и убогая изба главного героя контрастировала не только с его мечтами о лучшей доле, но и с богато орнаментированными костюмами самого Садко и его жены Любавы (художник П. К. Степанов)… На сценографию (художники Б. И. Анисфельд и В. И. Денисов) повлияла, по-видимому, и недостаточная техническая оснащенность спектакля. Так, рецензентов больше всего поражало в постановке… практически полное "отсутствие воды"»*

Иосиф Лапицкий, который тоже был неплохим рисовальщиком, задумывая спектакль, сразу придумывал визуальное решение каждой сцены. В качестве художника ему нужен был талантливый исполнитель, способный отказаться от собственных амбиций.
«По-видимому, в этом спектакле творческие индивидуальности художников не смогли раскрыться полностью, они оказались подчинены реалистической концепции "режиссера-прозаика"».*


Осенью 1917 года вместе с женой и дочерью Борис Анисфельд навсегда покинул Россию. За границей художник оформил множество спектаклей, балетов и опер, плодотворно сотрудничая с театром «Метрополитен Опера» и с Чикагской оперой. С 1928 года он начинает преподавать в чикагском Художественном институте, отходит от театральной деятельности и активно работает как станковист.