Постановщиком стал Е. П. Карпов, назначенный летом 1896 года главным режиссёром драматической труппы Санкт-петербургских Императорских театров. Спектакль был показан в бенефис Е. И. Левкеевой, данный ей за 25-летнюю службу и выбор пьесы был, соответственно, за ней. Актриса, известная в первую очередь своим даром в комедии, и к тому времени выступающая в амплуа комической старухи, играла в пьесе Н. Я. Соловьева «Счастливый день», которая показывалась сразу после «Чайки». Роль в «Чайке» она не получила, Чехов был против того, чтобы она играла Полину Андреевну, ведь «публика станет ждать от этой роли чего-нибудь смешного и разочаруется»* , и слава комедийной актрисы «может задавить роль». Драматург недооценил ситуацию – слава Левкеевой «задавила» всю «Чайку», даже при том, что актриса не принимала в ней участия.

Критики видели среди причин провала легендарной в наше время пьесы в том числе слабость драматургии. Сам автор в переписке с А. С. Сувориным о своей тогда ещё не оконченной комедии сообщал так: «Пишу ее не без удовольствия, хотя страшно вру против условий сцены. Комедия, три женских роли, шесть мужских, четыре акта, пейзаж (вид на озеро); много разговоров о литературе, мало действия, пять пудов любви»*.

Карпов вспоминает, что получил экземпляр «Чайки» в середине сентября и остался под впечатлением.*

Труппа, помня успех спектакля «Иванов», премьера которого успешно прошла 31 января 1889 г., была настроена на не меньшее признание новой пьесы Чехова. Художник А. С. Янов, который любил и «прекрасно чувствовал русский быт, русскую природу»*, тоже с интересом принялся за работу.

При распределении ролей Чехов и Карпов вполне совпали во взглядах, но это не касалось образа Нины Заречной. Драматург предполагал в этой роли М. Г. Савину, а режиссер закономерно находил более подходящей для этого персонажа Комиссаржевскую, а для Савиной считал подходящей роль Аркадиной. Её Савина действительно с успехом сыграет, но намного позже – в возобновлении «Чайки» 1902 года в постановке М. Г. Дарского.

Марья Гавриловна тяжело переживала и возрастающий успех Комиссаржевской, пришедший к ней после исполнения Ларисы в «Бесприданнице», и то, что неумолимо подступает время, когда ей придется перейти к более возрастным ролям.

Талантливый драматург-новатор, набирающая популярность актриса В. Ф. Комиссаржевская, не менее любимые публикой К. А. Варламов (Шамраев), В. Н. Давыдов (Сорин), Р. Б. Аполлонский (Треплев), А. М. Дюжикова (Аркадина), Н. Ф. Сазонов (Тригорин) и М. И. Писарев (Дорн). Но в зале – шиканье и неуместный смех, Чехов покидает театр до окончания пьесы, а в прессе начиная со следующего дня на разные лады обсуждают неуспех постановки, порой с откровенным злорадством.

Бенефис посетили в большинстве своём «гостинодворцы» – многочисленные торговые представители Гостиного двора*, желающие увидеть Левкееву в лёгкой комедии. «"Чайка" погибла. Её убило единогласное шиканье всей публики. Точно миллионы пчёл, ос, шмелей наполнили воздух зрительного зала. Так сильно, ядовито было шиканье. Публика во время антрактов зевала, злилась на автора, на артистов, на потраченное время… и бенефисные цены».*

Веру Фёдоровну увели в уборную и отпаивали валерьяновыми каплями: «Что же это за ужас… Я провалила роль… Чему же они смеются… Мне страшно выходить на сцену… Я не могу играть… я убегу из театра».* Антон Павлович пребывал в не менее тяжелом состоянии духа: «Театр дышал злобой, воздух спёрся от ненависти, и я — по законам физики — вылетел из Петербурга, как бомба».*

Особенно публика неистовствовала во время последнего акта: «Появлялся ли Сорин в своей коляске — смех; вставал ли он со своего кресла, опираясь на чью-либо руку, — опять смех и иронические замечания…»*.

Больше всех «досталось» монологу Нины Заречной, когда Комиссаржевская–Заречная перед своим уходом, вспоминая счастливое прошлое, связанное с ее выступлением на домашнем спектакле, срывает со стола белую скатерть, и, накинув ее на себя, цитирует слова монолога из первого акта . Неудержимый хохот, озлобленный свист, крики протеста заглушили монолог Комиссаржевской, кстати говоря, превосходно ею проведенный. Зал неистовствовал… «На втором представлении "Чайка" имела несомненный, большой успех, но… было поздно. Газеты оповестили уже о провале пьесы на первом представлении в Александринском театре».*

Позже Чехов с теплом вспоминает свое впечатление от игры Комиссаржевской: «До сих пор я, как сейчас, вижу перед собой Комиссаржевскую в Нине и никогда не забуду ее в этой роли… Никто так верно, так правдиво и так глубоко не понимал меня, как Вера Фёдоровна… Чудесная актриса…»*.

Несмотря на неуспех первого показа, ставший для Веры Фёдоровны большим эмоциональным потрясением, именно Комиссаржевская войдёт в историю театра «Чайкой русской сцены».