В 1897 году, пятнадцатилетним юношей, он поступил в Училище живописи, ваяния и зодчества. Его соучениками, товарищами по Училищу стали П. В. Кузнецов, А. А. Арапов, М. С. Сарьян, Н. Н. Сапунов, Н. П. Крымов. Важнейшим фактом творческой биографии Судейкина стало участие в выставке «Голубая роза», состоявшейся в 1907 году в Москве.
В 1909 году Ф. Ф. Комиссаржевский привлекает С. Ю. Судейкина вместе с Н. Н. Сапуновым и А. А. Араповым к оформлению пьесы «Цезарь и Клеопатра» Бернарда Шоу в Новом драматическом театре, возникшем после закрытия Театра В. Ф. Комиссаржевской в его же помещении.